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<!DOCTYPE html>

<title>Nitropenta</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Nitropenta</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Nitropenta

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Pentaerythrityltetranitrat (<a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">INN</a>)</li>

<li>1,3-Bis(nitryloxy)-2,2-bis(nitryloxy-methyl)propan (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>Pentaerythrittetranitrat</li>

<li>Pentaerythritoltetranitrat</li>

<li>Bis[(nitrooxy)methyl]propandioldinitrat</li>

<li>Pentastit</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C5H8N4O12

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

explosiver Feststoff<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">201-084-3

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

C01<a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=C01DA05">DA05</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

Vasodilatator

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>316,15 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,778 g·cm−3 (22 °C, PETN-I)<a href="#cite_note-roempp-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

141–142,9 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-roempp-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

Zersetzung 163–170 °C<a href="#cite_note-roempp-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>nahezu unlöslich in <a href="Wasser" title="Wasser">Wasser</a><a href="#cite_note-Explosivstoffe-5">[5]</a></li>

<li>schwer löslich in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a> und <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a><a href="#cite_note-Explosivstoffe-5">[5]</a></li>

<li>gut löslich in <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a>, <a href="Methylacetat" class="mw-redirect" title="Methylacetat">Methylacetat</a><a href="#cite_note-Explosivstoffe-5">[5]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.000.987-6">[6]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">201</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">202</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Explosionsgefahr.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">372</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">373</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">380</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Nitropenta (PETN, Pentrit, Pentaerythrityltetranitrat) ist ein <a href="Sprengstoff" title="Sprengstoff">Sprengstoff</a> und <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a>. Analog zu <a href="Nitroglycerin" title="Nitroglycerin">Nitroglycerin</a> ist die Substanz im chemischen Sinn keine <a href="Nitroverbindung" class="mw-redirect" title="Nitroverbindung">Nitroverbindung</a>, sondern ein <a href="Nitrat" class="mw-redirect" title="Nitrat">Nitrat</a>, also ein <a href="Ester" title="Ester">Ester</a> der <a href="Salpeters%C3%A4ure" title="Salpetersäure">Salpetersäure</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

<a href="Bernhard_Tollens" title="Bernhard Tollens">Bernhard Tollens</a> und P. Wigand gelang 1891 die Synthese von <a href="Pentaerythrit" title="Pentaerythrit">Pentaerythrit</a> durch alkalische Kondensation von <a href="Acetaldehyd" title="Acetaldehyd">Acetaldehyd</a> und <a href="Formaldehyd" title="Formaldehyd">Formaldehyd</a>.<a href="#cite_note-twannalen-7">[7]</a> Nitropenta wurde durch anschließende <a href="Veresterung" title="Veresterung">Veresterung</a> mit <a href="Salpeters%C3%A4ure" title="Salpetersäure">Salpetersäure</a> (<a href="Nitrierung" title="Nitrierung">Nitrierung</a>) 1894 durch die <a href="RWS_(Unternehmen)" title="RWS (Unternehmen)"> Rheinisch-Westfälische Sprengstoff AG</a> (<a href="K%C3%B6ln" title="Köln">Köln</a>) hergestellt<a href="#cite_note-Zukas-8">[8]</a> und erstmals von Thieme als Zusatz zu rauchschwachen Pulvern empfohlen.<a href="#cite_note-9">[9]</a> Die Verwendung von Nitropenta in <a href="Z%C3%BCndverst%C3%A4rker" class="mw-redirect" title="Zündverstärker">Zündverstärkern</a> wurde bereits 1912 von Claessen zum Patent angemeldet,<a href="#cite_note-10">[10]</a> aber erst nach dem <a href="Erster_Weltkrieg" title="Erster Weltkrieg">Ersten Weltkrieg</a> zunehmend im zivilen und militärischen Bereich eingesetzt.<a href="#cite_note-roempp-2">[2]</a><a href="#cite_note-11">[11]</a><a href="#cite_note-12">[12]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Darstellung">Darstellung</h2></div>

Die technische Darstellung erfolgt durch Eintragen von <a href="Pentaerythrit" title="Pentaerythrit">Pentaerythrit</a> in konzentrierte <a href="Salpeters%C3%A4ure" title="Salpetersäure">Salpetersäure</a>.<a href="#cite_note-Explosivstoffe-5">[5]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Physikalisch-chemische_Eigenschaften">Physikalisch-chemische Eigenschaften</h3></div>

Nitropenta tritt in zwei <a href="Polymorphie_(Stoffeigenschaft)" title="Polymorphie (Stoffeigenschaft)">polymorphen Formen</a> als farblose Kristalle auf, dem gebräuchlichen tetragonalen PETN-I (α-PETN) und dem orthorhombischen PETN-II (β-PETN), in das PETN-I bei 130 °C übergeht.<a href="#cite_note-roempp-2">[2]</a> Die Dichte liegt bei 1,778 (22 °C, PETN-I) bzw. 1,716 (136 °C, PETN-II).<a href="#cite_note-roempp-2">[2]</a> Nitropenta ist unlöslich in <a href="Wasser" title="Wasser">Wasser</a>, wenig löslich in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a> und <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a>, aber gut löslich in <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a> und <a href="Methylacetat" class="mw-redirect" title="Methylacetat">Methylacetat</a>.<a href="#cite_note-Explosivstoffe-5">[5]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Explosionskenngrößen">Explosionskenngrößen</h3></div>

Nitropenta zählt zu den leistungsstarken, hochbrisanten und zudem relativ unempfindlichen sowie chemisch sehr stabilen Sprengstoffen.<a href="#cite_note-Explosivstoffe-5">[5]</a> Wichtige Explosionskennzahlen sind:

<ul><li><a href="Explosionsw%C3%A4rme" title="Explosionswärme">Explosionswärme</a>: 6311 kJ·kg−1 (H2O (l)), 5856 kJ·kg−1 (H2O (g))<a href="#cite_note-Explosivstoffe-5">[5]</a></li>

<li><a href="Detonationsgeschwindigkeit" title="Detonationsgeschwindigkeit">Detonationsgeschwindigkeit</a>: 8400 m·s−1 bei der Maximaldichte<a href="#cite_note-Explosivstoffe-5">[5]</a></li>

<li><a href="Sprengstoff#Spezifisches_Schwadenvolumen_(Normalgasvolumen)" title="Sprengstoff">Normalgasvolumen</a>: 823 l·kg−1<a href="#cite_note-Explosivstoffe-5">[5]</a></li>

<li><a href="Sprengstoff#Spezifische_Energie" title="Sprengstoff">Spezifische Energie</a>: 1204 kJ·kg−1<a href="#cite_note-Explosivstoffe-5">[5]</a></li>

<li><a href="Verpuffungspunkt" title="Verpuffungspunkt">Verpuffungspunkt</a>: 202–205 °C<a href="#cite_note-Explosivstoffe-5">[5]</a></li>

<li><a href="Bleiblockausbauchung" title="Bleiblockausbauchung">Bleiblockausbauchung</a>: 52,3 cm3·g−1<a href="#cite_note-Explosivstoffe-5">[5]</a></li>

<li><a href="Schlagempfindlichkeit" title="Schlagempfindlichkeit">Schlagempfindlichkeit</a>: 3 J<a href="#cite_note-Explosivstoffe-5">[5]</a></li>

<li><a href="Reibempfindlichkeit" title="Reibempfindlichkeit">Reibempfindlichkeit</a>: 60 N Stiftbelastung<a href="#cite_note-Explosivstoffe-5">[5]</a></li>

<li><a href="Stahlh%C3%BClsentest" title="Stahlhülsentest">Stahlhülsentest</a>: Grenzdurchmesser 6 mm<a href="#cite_note-Explosivstoffe-5">[5]</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Explosivstoff">Explosivstoff</h3></div>

Etwa ab 1926 war eine technische Anwendung durch großtechnische Produktion des Ausgangsstoffes Pentaerythrit möglich. Es begann die Verwendung als Bestandteil von <a href="Sprengkapsel" title="Sprengkapsel">Sprengkapseln</a>, <a href="Sprengschnur" title="Sprengschnur">-schnüren</a> und als hochbrisante Geschossfüllungen in Kombination mit <a href="Trinitrotoluol" title="Trinitrotoluol">TNT</a> als <a href="Pentolit" class="mw-redirect" title="Pentolit">Pentolit</a> in kleineren Kalibern. Heute werden Nitropenta-Sprengschnüre im gewerblichen Bereich eingesetzt. Militärische Anwendungen nutzen den Stoff heute vor allem als Verstärkungs- und Übertragungladungen zwischen Initialsprengstoff und Hauptladung. In Verbindung mit Plastifizierungsmitteln, oft <a href="Silikon%C3%B6le" title="Silikonöle">Silikonölen</a>, wird Nitropenta als <a href="Plastiksprengstoff" title="Plastiksprengstoff">Plastiksprengstoff</a>, beispielsweise unter dem Namen <a href="Semtex" title="Semtex">Semtex</a>, eingesetzt oder mit Phlegmatisierungsmitteln wie <a href="Wachs" title="Wachs">Wachs</a> zu Ladungen für <a href="Handgranate" title="Handgranate">Handgranaten</a> verarbeitet. So taucht er unter anderem in der Handgranate der Deutschen <a href="Bundeswehr" title="Bundeswehr">Bundeswehr</a>, der <a href="DM51" title="DM51">DM51</a>, auf.

In den Jahren 2009/2010 setzten Terroristen Nitropenta beim Bau von Sprengsätzen ein.<a href="#cite_note-14">[14]</a>

Im Jahr 2024 führten Batterien in <a href="Funkmeldeempf%C3%A4nger" title="Funkmeldeempfänger">Pagern</a> der Firma Gold Apollo, welche von der Firma BAC Consulting gefertigt und mit Nitropenta versetzt worden waren, am 17. und 18. September 2024 durch eine verschickte Nachricht zu <a href="Explosionen_von_Pagern_und_Walkie-Talkies_der_Hisbollah" title="Explosionen von Pagern und Walkie-Talkies der Hisbollah">Explosionen von Pagern und Walkie-Talkies der Hisbollah</a>.<a href="#cite_note-15">[15]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Medizinischer_Wirkstoff">Medizinischer Wirkstoff</h3></div>

In der Medizin wird Nitropenta unter dem Namen „Pentalong“ als gefäßerweiterndes Medikament bei <a href="Angina_pectoris" title="Angina pectoris">Angina pectoris</a> eingesetzt, analog zu <a href="Glycerintrinitrat" class="mw-redirect" title="Glycerintrinitrat">Glycerintrinitrat</a>. Produktionsbedingt erhält man bei der Herstellung ein Gemisch aus Pentaerythrimono-, -di-, -tri- und -tetranitrat. Studien an Ratten hatten Hinweise ergeben, dass durch PETN keine <a href="Toleranzentwicklung" title="Toleranzentwicklung">Toleranzen</a> im Körper entwickelt werden.<a href="#cite_note-16">[16]</a> Allerdings existieren keine randomisierten, kontrollierten Studien, die für Pentaerythrityltetranitrat einen Vorteil bezüglich der Toleranzentwicklung beim Menschen zeigen. Auch das bei pektanginösen Beschwerden und Unruhezuständen verordnete Medikament Reoxyl-S enthielt neben Reoxyl (Hexobendin) und Phenobarbital den Nitrokörper PETN.<a href="#cite_note-17">[17]</a>

Stand 2016: „Daraufhin hat das BfArM dem Langzeitnitrat jetzt die Nachzulassung erteilt – mit Wirkung zum 29. Juli 2016. Somit ist Pentalong® 50 mg nicht mehr länger fiktiv, sondern regulär zugelassen. Damit unterliegen die Tabletten auch ab sofort wieder der Leistungspflicht der gesetzlichen Krankenversicherung.“ (Zitat Deutsche Apothekerzeitung online).<a href="#cite_note-18">[18]</a>

Die Wirkung von PETN, insbesondere auf das Blutgefäßsystem, ist auch weiterhin Gegenstand wissenschaftlicher Untersuchungen. So konnte in einer von 2017 bis 2020 durchgeführten, multizentrischen, randomisierten, doppelblinden und Placebo-kontrollierten Studie gezeigt werden, dass PETN das Risiko für Frühgeburten und Bluthochdruck in der Schwangerschaft senkt. Darüber hinaus wurde der Nachweis erbracht, dass die Anwendung von PETN auch in der Schwangerschaft gefahrlos möglich ist. Zudem gab es Hinweise darauf, allerdings ohne statistische Signifikanz, dass PETN auch eine fetale Wachstumsverzögerung positiv beeinflussen kann.<a href="#cite_note-19">[19]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Rechtliche_Hinweise">Rechtliche Hinweise</h2></div>

Umgang, Verkehr und Einfuhr von PETN unterliegen in Deutschland dem <a href="Sprengstoffgesetz_(Deutschland)" title="Sprengstoffgesetz (Deutschland)">Sprengstoffgesetz</a>. Der Stoff wird in der Anlage II in die Stoffgruppe A eingeteilt.<a href="#cite_note-20">[20]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwandte_Sprengstoffe">Verwandte Sprengstoffe</h2></div>

Chemisch ähnlich aufgebaute Sprengstoffe, die aus einem mit <a href="Salpeters%C3%A4ure" title="Salpetersäure">Salpetersäure</a> veresterten mehrwertigen Alkohol bestehen, sind beispielsweise:

<ul><li><a href="Erythritoltetranitrat" title="Erythritoltetranitrat">Erythritoltetranitrat</a> (ETN)</li>

<li><a href="Nitroglycerin" title="Nitroglycerin">Nitroglycerin</a> (NGL)</li>

<li><a href="Cellulosenitrat" title="Cellulosenitrat">Nitrocellulose</a> (NC)</li>

<li><a href="Mannitolhexanitrat" title="Mannitolhexanitrat">Mannitolhexanitrat</a> (MHN)</li>

<li><a href="Pentaerythrittrinitrat" title="Pentaerythrittrinitrat">Pentaerythrittrinitrat</a> (Petrin)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>

<a href="Monopr%C3%A4parat" title="Monopräparat">Monopräparate</a>:

Pentalong (D)<a href="#cite_note-21">[21]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>T. Urbanski: Chemistry and technology of explosives. 1961</li>

<li>R. Haas, J. Thieme: Synonymverzeichnis der Explosivstoffe</li>

<li>J. Gartz: Kulturgeschichte der Explosivstoffe, E. S. Mittler & Sohn. Hamburg 2006.</li>

<li>G. Hommel: Handbuch der gefährlichen Güter</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Nitropenta" class="extiw external" title="wikt:Nitropenta">Wiktionary: Nitropenta</a> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-GESTIS-1">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=490092">Pentaerythrittetranitrat</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-roempp-2">↑ <a href="#cite_ref-roempp_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-roempp_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-roempp_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-roempp_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-roempp_2-4">e</a> <a href="#cite_ref-roempp_2-5">f</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-16-05650">Pentaerythritoltetranitrat</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Mai 2014.

</li>

<li id="cite_note-HSDB-3"><a href="#cite_ref-HSDB_3-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/source/hsdb/6313">Pentaerythritol tetranitrate</a> in der <a href="TOXicology_Data_NETwork" title="TOXicology Data NETwork">Hazardous Substances Data Bank</a> (via <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>), abgerufen am 15. Juni 2017.

</li>

<li id="cite_note-Brady-4"><a href="#cite_ref-Brady_4-0">↑</a> Bradly, J.E.; Smith, J.L.; Hart, C.E.; Oxley, J.: Estimating Ambient Vapor Pressures of Low Volatility Explosives by Rising-Temperature Thermogravimetry in <a href="Propellants_Explos._Pyrotech." class="mw-redirect" title="Propellants Explos. Pyrotech.">Propellants Explos. Pyrotech.</a> 37 (2012) 215–222, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/prep.201100077">10.1002/prep.201100077</a>.

</li>

<li id="cite_note-Explosivstoffe-5">↑ <a href="#cite_ref-Explosivstoffe_5-0">a</a> <a href="#cite_ref-Explosivstoffe_5-1">b</a> <a href="#cite_ref-Explosivstoffe_5-2">c</a> <a href="#cite_ref-Explosivstoffe_5-3">d</a> <a href="#cite_ref-Explosivstoffe_5-4">e</a> <a href="#cite_ref-Explosivstoffe_5-5">f</a> <a href="#cite_ref-Explosivstoffe_5-6">g</a> <a href="#cite_ref-Explosivstoffe_5-7">h</a> <a href="#cite_ref-Explosivstoffe_5-8">i</a> <a href="#cite_ref-Explosivstoffe_5-9">j</a> <a href="#cite_ref-Explosivstoffe_5-10">k</a> <a href="#cite_ref-Explosivstoffe_5-11">l</a> <a href="#cite_ref-Explosivstoffe_5-12">m</a> <a href="#cite_ref-Explosivstoffe_5-13">n</a> <a href="#cite_ref-Explosivstoffe_5-14">o</a> J. Köhler, R. Meyer, A. Homburg: Explosivstoffe, zehnte, vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.000.987-6"><a href="#cite_ref-CLP_100.000.987_6-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.000.987/harmonised">Pentaerithrityl tetranitrate</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

</li>

<li id="cite_note-twannalen-7"><a href="#cite_ref-twannalen_7-0">↑</a> B. Tollens, P. Wigand (1891): Ueber den Penta-Erythrit, einen aus Formaldehyd und Acetaldehyd synthetisch hergestellten vierwerthigen Alkohol. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 265 (3), S. 316–340; <a href="https://doi.org/10.1002/jlac.18912650303" class="extiw external" title="doi:10.1002/jlac.18912650303">doi:10.1002/jlac.18912650303</a>.

</li>

<li id="cite_note-Zukas-8"><a href="#cite_ref-Zukas_8-0">↑</a> Jonas A. Zukas, William P. Walters: Explosive effects and applications. Springer New York, 1998 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=zIXkp-SSehcC">Eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche), S. 41.

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> G. Bugge: Schiess- und Sprengstoffe und die Männer die sie schufen, Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart, 1942, S. 57.

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=DE&NR=265025C&FT=D&KC=C">DE265025C</a>: Verfahren zur Herstellung von Zündsätzen für Sprengkapseln, Zündhütchen und Geschosszündungen. Angemeldet am 8. Dezember 1912, veröffentlicht am 1. Oktober 1913, Erfinder: Conrad Claessen.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=DE265025C&rft.applcc=DE&rft.title=Verfahren+zur+Herstellung+von+Z%C3%BCnds%C3%A4tzen+f%C3%BCr+Sprengkapseln%2C+Z%C3%BCndh%C3%BCtchen+und+Geschossz%C3%BCndungen&rft.inventor=Conrad+Claessen&rft.appldate=1912-12-08&rft.pubdate=1913-10-01">‌

</li>

<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> A. Stettbacher: Spreng- und Schiesstoffe, Rascher Verlag, Zürich, 1948, S. 67.

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<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20150317170510/http://www.r-haas.de/v11.html">Lexikon der deutschen Explosivstoffmischungen.</a> Archiviert vom <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r250917974">

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/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a class="external text" href="https://redirecter.toolforge.org/?url=http%3A%2F%2Fwww.r-haas.de%2Fv11.html">Original</a> (nicht mehr online verfügbar) am 17. März 2015; abgerufen am 30. Dezember 2009.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ANitropenta&rft.title=Lexikon+der+deutschen+Explosivstoffmischungen&rft.description=Lexikon+der+deutschen+Explosivstoffmischungen&rft.identifier=https%3A%2F%2Fweb.archive.org%2Fweb%2F20150317170510%2Fhttp%3A%2F%2Fwww.r-haas.de%2Fv11.html&rft.source=http://www.r-haas.de/v11.html">

</li>

<li id="cite_note-13"><a href="#cite_ref-13">↑</a> David Domjahn: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://sprengtechnik.de/petn-nitropenta-vermisst/">Wer vermisst auch ein Päckchen PETN?</a> In: sprengtechnik.de. David Domjahn, 15. März 2022, abgerufen am 15. März 2022 (deutsch).<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ANitropenta&rft.title=Wer+vermisst+auch+ein+P%C3%A4ckchen+PETN%3F&rft.description=Wer+vermisst+auch+ein+P%C3%A4ckchen+PETN%3F&rft.identifier=https%3A%2F%2Fsprengtechnik.de%2Fpetn-nitropenta-vermisst%2F&rft.creator=David+Domjahn&rft.publisher=David+Domjahn&rft.date=2022-03-15&rft.language=DE">

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<li id="cite_note-14"><a href="#cite_ref-14">↑</a> Spiegel Online: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.spiegel.de/politik/ausland/gefaehrliche-post-aus-dem-jemen-ermittler-finden-24-verdaechtige-luftfrachtpakete-a-726276.html">Ermittler finden 24 verdächtige Luftfrachtpakete</a>, 30. Oktober 2010.

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<li id="cite_note-15"><a href="#cite_ref-15">↑</a> RF Safe: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.rfsafe.com/gold-apollo-ap-900-pagers-explode-hezbollah-pagers-detonated-across-lebanon/">Gold Apollo AR-924 Pagers Explode – Hezbollah Pagers Detonated PETN Injected Into Batteries.</a> Meldung vom 17. September 2024, abgerufen am 3. Oktober 2024.

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<li id="cite_note-16"><a href="#cite_ref-16">↑</a> <a href="%C3%84rzte_Zeitung" title="Ärzte Zeitung">Ärzte Zeitung</a> Online: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.aerztezeitung.de/Medizin/Warum-das-Nitrat-PETN-keine-Toleranz-macht-394355.html">Warum das Nitrat PETN keine Toleranz macht.</a> April 2007, abgerufen am 24. April 2011.

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<li id="cite_note-17"><a href="#cite_ref-17">↑</a> <a href="Hans_Hugo_Lauer" title="Hans Hugo Lauer">Hans H. Lauer</a>: Geschichtliches zur Koronarsklerose. BYK Gulden, Konstanz 1971 (Aus dem Institut für Geschichte der Medizin der Universität Heidelberg), S. I–III.

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<li id="cite_note-18"><a href="#cite_ref-18">↑</a> Kirsten Sucker-Sket (ks): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.deutsche-apotheker-zeitung.de/news/artikel/2016/08/09/pentalong-ist-jetzt-regular-zugelassen">Pentalong ist jetzt regulär zugelassen.</a> 9. August 2016, abgerufen am 23. August 2016.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ANitropenta&rft.title=Pentalong+ist+jetzt+regul%C3%A4r+zugelassen&rft.description=Pentalong+ist+jetzt+regul%C3%A4r+zugelassen&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.deutsche-apotheker-zeitung.de%2Fnews%2Fartikel%2F2016%2F08%2F09%2Fpentalong-ist-jetzt-regular-zugelassen&rft.creator=Kirsten+Sucker-Sket+%28ks%29&rft.date=2016-08-09">

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<li id="cite_note-19"><a href="#cite_ref-19">↑</a> Groten T. et al.: <cite style="font-style:italic">Effect of pentaerythritol tetranitrate (PETN) on the development of fetal growth restriction in pregnancies with impaired uteroplacental perfusion at midgestation-a randomized trial</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Am J Obstet Gynecol</cite>. 2003, S. 228(1):84.e1–84.e12, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.ajog.2022.07.028">10.1016/j.ajog.2022.07.028</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitropenta&rft.atitle=Effect+of+pentaerythritol+tetranitrate+%28PETN%29+on+the+development+of+fetal+growth+restriction+in+pregnancies+with+impaired+uteroplacental+perfusion+at+midgestation-a+randomized+trial&rft.au=Groten+T.+et+al.&rft.btitle=Am+J+Obstet+Gynecol&rft.date=2003&rft.doi=10.1016%2Fj.ajog.2022.07.028&rft.genre=book&rft.pages=228%281%29%3A84.e1-84.e12" style="display:none">

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<li id="cite_note-20"><a href="#cite_ref-20">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.gesetze-im-internet.de/sprengg_1976/">Sprengstoffgesetz - SprengG</a>, abgerufen am 6. November 2018.

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<li id="cite_note-21"><a href="#cite_ref-21">↑</a> Rote Liste online, Stand: April 2012.

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</ol>16. American Journal of Obstetrics & Gynecology MONTH 2022<div class="hintergrundfarbe1 rahmenfarbe1 navigation-not-searchable" style="border-top-style: solid; border-top-width: 1px; clear: both; font-size:95%; margin-top:1em; padding: 0.25em; overflow: hidden; word-break: break-word; word-wrap: break-word;" id="Vorlage_Gesundheitshinweis"><div class="noviewer noresize nomobile" style="display: table-cell; padding-bottom: 0.2em; padding-left: 0.25em; padding-right: 1em; padding-top: 0.2em; vertical-align: middle;" aria-hidden="true" role="presentation"></div>

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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